Praktikum Organische Chemie/ Säurerestanionen

Acetat-Anionen

als Essigsäure

Vorlage:W-Ionen (CH₃COO⁻) lassen sich mit Vorlage:W nachweisen, indem man das Salz, von dem man annimmt, dass es ein Acetat ist, mit Vorlage:W im Vorlage:W zerreibt. Dabei wird das Vorlage:W (H⁺) des Vorlage:W auf das Acetation übertragen. Dabei entsteht Essigsäure, die leicht an ihrem typischen Geruch identifiziert werden kann.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{S}{O}_{\mathrm{4}}^{\mathrm{-}}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{S}{O}_{\mathrm{4}}^{\mathrm{2}\mathrm{-}}$

Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und Vorlage:W.

als Fruchtester

Essigsäure lässt sich auch als Fruchtester nachweisen. Hierfür 100 mg Urprobe in ein 5 ml Becherglas mit drei bis vier Tropfen Schwefelsäure bedecken. Dann setzt man zwei Tropfen Vorlage:W hinzugeben zu. Ein fruchtartiger Geruch zeigt Acetat an.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{R}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Essigsäure und Alkohol reagieren in einer Vorlage:W zu einem Essigsäureester und Wasser.

Vorlage:W riecht nach Klebstoff (durch Ethanol)
Vorlage:W riecht nach saurem Apfel (durch Vorlage:W)

als Silberacetat

Für den Nachweis als Vorlage:W werden einige Tropfen Vorlage:W-Lösung dazu gegeben:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{⟶}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{+}\mathrm{N}{O}_{\mathrm{3}}^{\mathrm{-}}$

Es entsteht ein flockiger, weißer Niederschlag von Ag(CH₃COO), der sich allerdings leicht in verdünnter Salpetersäure wieder löst. Der Nachweis gelingt deshalb nur in pH-Wert-neutraler Lösung und ist nicht eindeutig.

Butyrat-Anionen

Vorlage:W-Ionen, also die Vorlage:W der Vorlage:W, lassen sich über ihren Methylester Buttersäuremethylester, oder kurz Vorlage:W nachweisen. Dieser besitzt einen intensiven Geruch nach Vorlage:W. Er ist einer von zwei Stoffen, die einen apfelähnlichen Geruch verbreiten. Der zweite wäre Vorlage:W, der sich jedoch nicht aus Methanol herstellen lässt, sodass dieses Nachweisverfahren sehr sicher für Butyrat-Ionen ist.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}$

Butyrat-Ionen und Methanol reagieren zu Methylbutyrat, der sich anhand seines Geruchs schnell identifizieren lässt, und Hydroxid-Ionen.

Eine weitere Möglichkeit, Butyrat-Ionen zu untersuchen, ist es, der Probe eine mittelstarke bis starke Säure zuzugeben. Entsteht ein ranziger Geruch nach verdorbener Butter, so waren Butyrat-Ionen in der Probe.

$\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{⟶}\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{S}{O}_{\mathrm{4}}^{\mathrm{2}\mathrm{-}}$

Butyrat-Ionen und Vorlage:W reagieren zur widerlich ranzig riechenden Buttersäure, und Sulfat-Ionen.

Tartrat-Anionen

Tartratlösung (links), Tartratlösung nach Zugabe von Kupfer-II-hydroxid-Niederschlag (Mitte, blau, trübe) und nach weiterer Zugabe von Natronlauge (blau, klar, rechts)

Vorlage:W-Ionen sind die Säurerest-Ionen der Vorlage:W. Sie lassen sich durch eine farbliche Vorlage:W nachweisen. Der zu untersuchende Stoff wird, sofern dies noch nicht der Fall ist, in Wasser gelöst (siehe Bild, linkes Reagenzglas). Zu dieser wässrigen Lösung wird etwas frisch gefälltes Vorlage:W gegeben, welches in neutraler Probelösung ausfällt (mittiges Reagenzglas). Anschließend wird mit Natronlauge die Lösung alkalisiert. Entsteht eine schwach dunkelblaue Lösung, so sind Tartrat-Ionen nachgewiesen. (rechtes Reagenzglas)

$\mathrm{2}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}{O}_{\mathrm{6}}^{\mathrm{2}\mathrm{-}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{u}}^{\mathrm{2}\mathrm{+}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}\mathrm{⟶}\mathrm{[}\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{]}}^{\mathrm{4}\mathrm{-}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Tartrat-Ionen, Kupfer(II)-Ionen und Hydroxid-Ionen reagieren zum Ditartratocuprat(II)-Komplexion, welcher tiefblau erscheint und Wasser